К гомологическому ряду галогеналканов принадлежат соединения группы C-Х, где X=F, Cl, Br или I. Ниже перечислены некоторые члены этого ряда:
2. Температуры кипения фтор- и хлоралканов близки к температурам кипения углеводородов с такой же молекулярной массой. Молекулы бром- и иодалканов малополярны. Атом брома имеет такую же массу, как шесть групп —СН2—, но размеры молекулы бромалкана гораздо меньше, чем молекулы алкана равной массы. Меньший размер молекул приводит к уменьшению взаимодействия между ними и к более низкой температуре кипения.
Температура кипения бром- и иодалканов значительно ниже температуры кипения алканов с той же молекулярной массой.
3. Растворимость. Галогенопроизводные плохо растворимы в воде.
4. Запах. Галогеналканы имеют сладковатый запах (немного тошнотворный).
5. Плотность. Хлоралканы легче воды, а бром- и иодалканы — тяжелее.
Получение галогеналканов
В промышленности наибольшее значение имеют хлоралканы, так как хлор легко доступен (его получают электролизом раствора NaCl). Хлоралканы получают в промышленности из алканов и хлора. Хлорирование алканов приводит к смеси монохлор- и полихлоралканов, компоненты которой могут быть выделены перегонкой. Чистые монохлориды могут быть получены присоединением хлороводорода к алкенам, которые являются продуктами переработки нефти:
Можно получить хлоралканы из спиртов и хлороводорода:
Тетрахлорметан получают, пропуская хлор в сероуглерод CS2 в присутствии катализатора АlСl3:
CS2(ж)+3Cl2(г)АlСl3CCl4+S2Cl(ж)
Фторирование алканов не находит практического применения. Это слишком сложный процесс. Однако полифторхлоралканы (фреоны) широко применяют в качестве хладагентов. Наиболее распространенный фреон получают:
CCl4+2HFSbF52HCl+CF2Cl2