Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиррол Строение и химические свойства

Пятичленные гетероциклы — пиррол, фуран, тиофен.

Это простейшие представители пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Эти соединения проявляют ароматический характер ненасыщенных гетероциклов. При рассмотрении электронного строения молекулы пиррола видно, что электронная пара пиррольного азота участвует в образовании шестиэлектронной структуры, поэтому этот азот практически не обладает основными свойствами.

Пиррол превращается в неустойчивое непредельное соединение, легко полимеризующееся, если на него подействовать сильными минеральными кислотами. При этом пара азота как бы вытягивается из ароматического кольца, а пиррол теряет ароматические свойства. Рассмотрим ароматические свойства пиррола, которые он проявляет в реакциях электрофильного замещения. а) реакция галогенирования в) восстановление пиррола с образованием насыщенного цикла — пиролидина — в присутствии катализаторов Pd, Ni и др.

Получение пиррола

1. Пиррол содержится в каменноугольной смоле, откуда его выделяют фракционной перегонкой.

2. Получение пиррола из фурана (реакция Ю. К. Юрьева).

3. Получение пиррола путем пропускания ацетилена с аммиаком через раскаленную трубку.

Существует качественная реакция на обнаружение пиррола: сосновую палочку, смоченную в соляной кислоте, раствор пиррола окрашивает в красный цвет.

Значение пиррола и его соединении

Пиррол — важный продукт для получения пирролидина (см. реакцию выше) путем каталитического гидрирования. Огромное значение в жизни растений и животных имеет ядро пиррола, которое является составной частью гемоглобина и хлорофилла.

Физические свойства

Пиррол —жидкость без цвета, tкип=130°С. Пиррол на воздухе окисляется и при этом темнеет.