28.01.2012
В зависимости от числа карбоксильных групп, входящих в состав молекулы, карбоновые кислоты делятся на:
— одноосновные (монокарбоновые) кислоты,
— двухосновные (дикарбоновые) кислоты,
— многоосновные (поликарбоновые) кислоты.
Монокарбоновые кислоты
Одноосновные
карбоновые кислоты содержат одну карбоксильную группу, связанную с
углеводородным радикалом (предельным, непредельным, ароматическим).
Одноосновные
предельные карбоновые кислоты Рассмотрим свойства кислот на примере
муравьиной, уксусной, пальмитиновой и стеариновой кислот.
Муравьиная
кислота в природе встречается в жгучей крапиве, в муравьях; впервые была
выделена путем обработки водяным паром муравьев.

В
настоящее время ее получают действием оксида углерода СО на гидроксид
натрия при повышенной температуре и давлении. При этом получается
формиат натрия:
СО+NaOHNaCOOH
2NaCOOH+H2SO42НСООН+Na2SO4
Муравьиная кислота отличается по своему строению от других карбоновых кислот. В ее молекуле

находится карбонил, связанный с водородом, т.е. альдегидная группе

Действительно,
муравьиная кислота проявляет и свойства альдегидов. Она легко
окисляется аммиачным раствором оксида серебра, т.е. является сильным
восстановителем.
Восстановительные свойства муравьиной кислоты можно проследить на примере взаимодействия с сулемой HgCl2:
НСООН+2HgCl2 Hg2Cl2+2НСl+СO2
Образующаяся каломель Hg2Cl2 избытком НСООН восстанавливается до металлической ртути:
НСООН+Hg2Cl2 2Hg+2НСl+СO2
Уксусная
кислота — типичный представитель карбоновых кислот, в состав которой
входят углеводородный радикал и карбоксил. Безводная уксусная кислота —
бесцветная жидкость с резким запахом. При охлаждении до +16,6°С
застывает в кристаллическую массу, напоминающую кристаллы льда. Поэтому
безводную уксусную кислоту часто называют ледяной уксусной кислотой.
Один
из основных промышленных способов получения уксусной кислоты состоит в
окислении ацетальдегида кислородом воздуха в присутствии марганцевых
катализаторов:

В
нашей стране разработан способ получения уксусной кислоты путем
окисления н-бутана при 145°С и давлении в 50 атм с выходом кислоты до
80%.
2СН3-СН2-СН2-СН3+5O2 4СН3СООН+2Н2О
В больших количествах
уксусная кислота применяется при синтезах различных полимеров,
красителей, лекарственных средств, в пищевой и парфюмерной
промышленности, в медицине.
Хлоруксусная кислота применяется в
производстве гербицидов, с помощью которых производят «химическую»
обработку пшеницы, ржи и других злаков. Уксусный ангидрид используется
при изготовлении ацетатного волокна.
Пальмитиновая C15H31COOH и
стеариновая С17Н35СООН кислоты — высшие предельные одноосновные
карбоновые кислоты. Это твердые белые вещества, нерастворимые в воде.
Молекулы обеих кислот состоят из неразветвленных цепей, в которых атомы
углерода соединены -связями.
Высшие карбоновые кислоты обладают
теми же химическими свойствами, что и низшие. Так, при взаимодействии с
щелочами они образуют соли:

Соли
щелочных металлов высших предельных карбоновых кислот обладают моющим
действием и составляют основу обычного мыла. Калиевые соли этих кислот
дают жидкие мыла, а натриевые — твердые мыла.
Соли высших карбоновых кислот легко подвергаются гидролизу:
C17H35COONa+НОНС17Н35СООН+NaOH или С17Н35СОO-+НОНС17Н35СООН+ОН-
Непредельные карбоновые кислоты
Известны кислоты, в углеводородном радикале которых содержится одна или несколько двойных связей. Химические свойства непредельных карбоновых кислот обусловлены как свойствами карбоксильной группы, так и свойствами двойной связи.
В
группе непредельных кислот чаще всего используют эмпирические названия:
СН2=СН—СООН — акриловая (пропеновая) кислота; СН2=С(СН3)—СООН —
метакриловая (2-метилпропеновая) кислота.
Изомерия в группе непредельных одноосновных кислот связана с:
а) изомерией углеродного скелета;
б) положением двойной связи;
в) цис- и транс-изомерией.
Рассмотрим способы получения непредельных монокарбоновых кислот: 1) Дегидрогалогенирование галогензамещенных кислот:

Низшие
непредельные кислоты — жидкости, растворимы в воде, с сильным острым
запахом; высшие — твердые, нерастворимы в воде, бег запаха.
Специфическими
свойствами обладают кислоты с близко расположенной от карбоксильной
группы двойной связью —-,-непредельные кислоты. У этих кислот
присоединение галогеноводородов и гидратация идет против правила
Марковникова: СН2=СН-СООН+HBrCH2Br-CH2-COOH При осторожном окислении
образуются диоксикислоты: СН2-СН-СООН +[О]+Н2OНО-СН2-СН(ОН)-СООН При
энергичном окислении происходит разрыв двойной связи и образуется смесь
разных продуктов, по которым можно установить положение двойной связи.
Олеиновая
С17Н33СООН — одна из важнейших высших непредельных кислот. Это
бесцветная жидкость, затвердевающая на холоде. Ее структурная формула:

Олеиновая
кислота вместе со стеариновой и пальмитиновой кислотами входит в состав
растительных и животных жиров в виде сложных эфиров глицерина.
Наличие
двойной связи у олеиновой кислоты определяет и ее химические свойства
как непредельного соединения. Так, присоединив по месту двойной связи
водород, она переходит в стеариновую кислоту:
C17H33COOH+H2C17H35COOH