Сердце химии

Добро пожаловать на наш портал

На нашем сайте ежедневно публикуются десятки качественных и свежих материалов, которые Вы можете скачать абсолютно бесплатно. Рекомендуем Вам добавить Наш сайт в закладки, а также подписаться на RSS ленту, чтобы не пропускать интересных новостей.
Главная Друзья сайта Главная Контакты Карта сайта

Перевести страницу

Мини-чат

ОК

Опрос

Как вам новый шаблон
javascript:; javascript:;
Всего ответов: 67

Мудрые говорят

Главная » Файлы » Азы органической химии » Азы органической химии

Дисахариды: целлобиоза, мальтоза, сахароза

 Просмотров: 1889 Автор: D@nIl@
 (Рейтинг: 5.0)

Молекулы этих углеводов образуются из двух циклических молекул моносахаридов (одинаковых или разных) и построены по типу простых эфиров:
ROH + R'OHROR' + Н2O
Из всех гидроксильных групп, содержащихся в циклических формах моносахаридов, наиболее легко подвергается замещению гликозидный гидроксид, поскольку связанный с ним атом углерода несет наибольший заряд + (этот углерод соединен сразу с двумя атомами кислорода, в то время как остальные лишь с одним). Поэтому в образовании дисахарида участвует гликозидный гидроксид хотя бы одного из двух исходных моносахаридов; второй моносахарид может реагировать или своим полуацетальным гидроксидом, или каким-либо из остальных (спиртовых) гидроксидов.
Сахароза представляет собой дисахарид, имеющий молекулярную формулу С12Н22О11 и построенный из остатков -глюкозы и -фруктозы:


В воде сахароза растворяется хорошо, но медленно (в горячей — быстро), на вкус она сладкая. Молекула сахарозы образована при участии двух гликозидных гидроксидов, так что остатки глюкозы и фруктозы входят в состав сахарозы в виде ацеталей. Отсутствие полуацетальных групп делает невозможным равновесие с альдегидной формой. Поэтому сахароза является невосстанав-ливающим дисахаридом — она не дает качественных реакций на альдегидную группу (например, реакцию «серебряного зеркала»).
При нагревании сахарозы с раствором кислоты происходит ее гидролиз (с разрывом гликозидной связи) и образуется D-глюкоза и D-фруктоза:


Полученный раствор после нейтрализации кислоты дает реакцию «серебряного зеркала» (из-за наличия в нем глюкозы).
Сахароза при действии гидроксида кальция образует растворимые в воде сахараты кальция. Последние имеют характер молекулярных комплексов, а не солей. При действии на них оксида углерода (IV) выпадает осадок карбоната кальция, а сахароза выделяется в свободном виде. Данную особенность используют для очистки сахарозы от соединений кислотного характера и белков в процессе ее промышленного извлечения из сахарной свеклы или сахарного тростника (названные вещества при обработке гидроксидом кальция выпадают в осадок в виде кальциевых солей, а сахароза остается в растворе в виде сахарата).
Мальтоза и целлобиоза имеют молекулярную формулу C12H22O11 и являются изомерами сахарозы. Они образованы из двух молекул D-глюкозы за счет глюкозидного гидроксила одной молекулы и гидроксила, находящегося в положении «4» другой молекулы. В мальтозе остатки D-глюкозы соединены -гликозидной связью, а в целлобиозе — -гликозидной связью. Поскольку в одном из этих остатков сохранился гликозидный гидроксил, оба дисахарида могут существовать как в -, так и в -форме, которые в растворе находятся в равновесии с альдегидной формой. Вследствие этого мальтоза и целлобиоза являются восстанавливающими дисахаридами — они, в отличие, от сахарозы дают качественные реакции на альдегиды (звездочкой отмечен полуацетальный гидроксил):


Восстанавливающие дисахариды всеми свойствами похожи на моносахариды (см. §11.1). При гидролизе мальтозы или целлобиозы образуется глюкоза.
Существует много других дисахаридов. Например, в молоке содержится лактоза (молочный сахар), ее гидролиз приводит к глюкозе и галактозе (галактоза имеет такую же, как и глюкоза, структурную формулу, но другое пространственное расположение заместителей у одного из четырех асимметрических атомов углерода).

Получение дисахаридов

Практически дисахариды получают только из природных источников: из сахарной свеклы и сахарного тростника (сахароза).




Просмотров: 1889 | Автор: D@nIl@ | Коментариев: 0 | Категория: Азы органической химии

Внимание !

У вас нет прав для чтения и добавления комментариев. Пожалуйста авторизуйтесь или зарегистрируйтесь.

Добавление комментария

Есть что сказать? Пишите, нам всегда интересно знать Ваше мнение! Все вопросы по поводу данной новости оставляйте здесь, администрация и другие пользователи портала постараются Вам помочь. Пожалуйста, пишите комментарии без орфографических и пунктуационных ошибок.

Часы

Участник конкурса

Рекомендация сайта

Рекомендуем

Мы в Контакте

Топ пользователей



Vlad
Репутация: 11
Постов: 0
Релизов: 179


D@nIl@
Репутация: 10
Постов: 0
Релизов: 543


cilenti2
Репутация: 0
Постов: 0
Релизов: 0


Наталья
Репутация: 0
Постов: 0
Релизов: 0


rochsha170870
Репутация: 0
Постов: 0
Релизов: 0

Статистика

Зарег. на сайте:

Всего: 89
Новых за месяц: 0
Новых за неделю: 0
Новых вчера: 0
Новых сегодня: 0

Из них:

Администраторов: 4
Модератор форума:
Проверенных: 7
Обычных юзеров: 78

Из них:

Парней: 49
Девушек: 40

Онлайн

Онлайн всего: 1
Гостей: 1
Пользователей: 0

Посещаемость

Яндекс.Метрика